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Das Markenzeichen von Playboy ist das monatliche Nackt-Shooting mit prominenten Stars sowie die Vorstellung eines unbekannten "Playmate des Monats". Die Auswahl der Playmates erfolgt durch ein Bewerbungsverfahren der Redaktion, während Leser jährlich das "Playmate des Jahres" wählen.
2015 unternahm das Magazin den bemerkenswerten Versuch, auf Nacktaufnahmen zu verzichten - eine Entscheidung, die nach Protesten der Leserschaft bereits ein Jahr später rückgängig gemacht wurde. Heute erscheint Playboy in über 30 Ländern mit länderspezifischen Ausgaben, die jeweils lokale Stars und Playmates zeigen.
Gründer Hugh Hefner verstarb am 27. September 2017 in Los Angeles. Unter der Leitung von CEO Ben Kohn setzt die Playboy Enterprises, Inc. seine Vision fort. Das Magazin bleibt ein kulturelles Phänomen, das Mode, Lifestyle und Erotik verbindet.