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Die Serie porträtiert zunächst Charlies ausschweifenden Junggesellen-Lifestyle in Malibu, der sich nach seiner Verlobung mit Chelsea (Jennifer Taylor) wandelt. Parallel versucht der geschiedene Alan (April Bowlby als kurzzeitige Ehefrau Kandi) erfolglos, seinem Bruder nachzueifern. Nach Charlies Tod übernimmt Kutchers Figur Walden das Strandhaus - ein emotionalerer Charakter, der sich von Charlies Lebensstil deutlich unterscheidet.